Fue en noviembre del año 1954 cuando se disputó la primera edición de la Vuelta al Valle, carrera que en su etapa final unió a Cartago con Cali sobre 210 kilómetros, fracción que ganó el antioqueño Aureliano Gallón del equipo Monark de Medellín.
Su compañero de equipo, el también antioqueño Reinaldo Medina, terminó en la cuarta casilla a un minuto de Gallón y se coronó como primer campeón de la carrera.
El podio lo complementaron Aureliano Gallón de Monark Medellín y Oscar Salinas de Monark Cali. La primera Vuelta al Valle se disputó sobre un recorrido de 3 etapas.
En la clasificación general individual final, Reinaldo Medina acumuló 13 horas 41 minutos y 13 segundos, aventajando al subcampeón Aureliano Gallón por 5 minutos 11 segundos y por 5 minutos 56 segundos, a Oscar Salinas, tercero de la general.
Y a propósito de campeones, la Vuelta al Valle tiene como máximos ganadores a Giovanni Báez y Oscar Sevilla con 4 triunfos cada uno.
También han ganado la carrera, entre otros, Rubén Darío Gómez, Martín Emilio Cochise Rodríguez, Luis H. Díaz, Luis Carlos Manrique, Rogelio Arango, Luis Alberto Gonzales, Luis Herrera, William Palacio, Marlon Pérez, Jhon Freddy García, Mauricio Ortega y Miguel Ángel Reyes, actual campeón (2019).
Durante su existencia, la Vuelta la Valle ha reunido a lo mejor del ciclismo nacional, los campeones que ha tenido la carrera lo demuestran, las grandes batallas que se han librado en las carreteras del Valle, han convertido a la carrera en una de las más codiciadas por ciclistas y equipos.
Las batallas más memorables de la carrera se vivieron en el nuevo milenio. En el año 2000 cuando John Freddy García (Aguardiente Cristal) venció por 68/100 a Marlon Pérez (Aguardiente Antioqueño), en 2003, Hernán Darío Bonilla (05-Orbitel) derrotó por un segundo a Johnny Leal (05-Orbitel) y en 2002, Mauricio Ardila (Selección Colombia de Pista) superó por dos segundos a Carlos Ibáñez (Selle-Italia).
El diario El Tiempo destacó en su sección de deportes del 14 de noviembre de 1954, la noticia sobre el final de la Vuelta al Valle. La nota periodística la escribió el consagrado periodista vallecaucano Alfonso Bonilla Aragón.
Fuente; Oficina de prensa y comunicaciones Liga de Ciclismo del Valle